蔣中正慣用親信，對美關係這麼重要的外交渠道，內舉不避親，蔣中正親派國民黨權貴孔祥熙，擔任蔣的駐美私人代表，跳過大使館與美溝通，這在中國外交史上，可說是獨特的創舉，影響數十年的對美外交關係。

蔣曾想派孔為其駐美代表

美國特使馬歇爾調停國共內戰失敗後，1947年初回到美國，中美關係陷入低潮，蔣中正突發奇想，在1948年派孔祥熙擔任他在美國的私人外交代表，以便在大使館之外，能夠強化對美工作，當時因孔家仗著皇親國戚的特權身分，違反政府經濟管制政策，在上海囤積居奇，爆發弊案，一時引發各界不滿，使得孔祥熙使美案被迫中止。

國府遷台後，孔家仍為蔣中正在美外交工作中的重要地下管道，除了掌握美國政壇動態，更重要的是，策動美國國會協助國府，這種透過國會運作的外交模式，影響深遠，至今仍可見其效果。從蔣經國時期對美國會運作《台灣關係法》，到現在服膺台獨的民進黨政府，都要透過過去國民黨政府打下的美國國會基礎，運作許多友台法案，可見蔣中正早年遠見，影響台灣與美國關係數十年。

蔣中正對家人十分信任，儘管孔宋兩大家族過去曾有不少非議，蔣依然信任、倚重孔祥熙與宋子文兩人，宋子文卸任行政院長後，蔣允許宋擔任廣東省主席，粵系將領向來與蔣關係不睦，宋子文到廣東，不無為蔣安定後方之意。孔祥熙當時的風評，有如今日時下的金牛，但蔣仍希望重用孔祥熙，在美打開局面，爭取美援，贏取內戰。

孔家憑仗與蔣中正的姻親關係，自恃皇親國戚，不遵守政府法令，大發戰爭財，在內戰戰火頻仍的當下，鬧出全國皆知的揚子案，初始蔣還不信孔家會犯案，認為是有心人士惡意造謠中傷，直到看到證據才大發雷霆。揚子案發生後，不只全國非議，蔣向來信賴的陳布雷又選在此時自戕，蔣一時拿不定主意，便取消了孔祥熙派駐華府擔任他私人代表的安排。

孔家憑特權囤積居奇

根據蔣中正檔案事略稿本(下稱蔣稿本)的相關記載，1948年10月蔣在東北為內戰籌畫奔忙，他曾在3日電告上海市長吳國楨，請他轉告宋美齡，已從瀋陽回到北平，數日後回南京。蔣對逐漸惡化的戰局缺乏正確的認識，反而認為東北錦州戰局穩定，遂於8日搭中美號專機離開北平，卻不是如原先所說的回南京，而是前往上海，因為孔祥熙的長子孔令侃在上海爆發了揚子案醜聞，蔣經國打算依法懲辦，卻受到宋美齡的壓力，蔣中正便轉往上海處理這個頭疼問題。

10月9日，蔣經國自無錫趕到南京，親自向父親說明案情，但蔣中正可能太過相信孔家，或受到親信的欺瞞，並不完全相信蔣經國的說詞，可見得蔣聰明一世，也有糊塗一時的時候。

根據蔣稿本的記載，蔣聽了兒子對案情的陳述後說，經濟本為複雜難理之事，而上海一地更是全國市儈奸商薈萃之處，詭詐欺罔無所不用其極，故處理尤為不易，即如孔令侃揚子公司囤積一事，尚無確鑿明證，反動派即借題發揮，強欲陷之於罪，否則即謂主辦者徇情縱庇。

揚子案未完，東北戰事開始惡化，與錦州戰事成敗息息相關的塔山因國府部隊擅自撤離，為共軍攻占。另一方面，蔣中正苦思打破對美關係低潮，10月15日函告馬歇爾，孔祥熙為駐美私人全權代表，以便隨時取得聯繫，希望馬氏能惠予多方面協助。

蔣中正派孔祥熙為私人代表，起初受到美國國會肯定，10月31日美參議院分配審查委員會主席勃里奇電稱，歡迎孔祥熙為蔣的私人代表。這時蔣才電告駐美大使顧維鈞，已經派孔擔任其私人駐美代表。蔣對顧說明，孔祥熙的任務是從旁協助，對於經濟與軍事援華，孔祥熙在議會方面間接活動，當較自由。

蔣藉私人代表進行美國國會遊說的想法尚未正式開展，就因揚子案被打破了。

孔家違法鐵證如山

11月4日，蔣中正終於親眼見到孔令侃囤積奇貨清單，蔣為之痛心不已，根據蔣稿本，當9月下旬政府頒布經濟緊急處分令時，孔在上海所經營的揚子公司曾囤積大批物資，匿而不報，後潛赴美國逃避刑責，引起民憤。蔣在日記寫下，黨報社論對他與經國肆意攻擊，毫無顧忌，全受孔令侃父子連累也。人心動搖怨恨，從未有今日之甚也。之前對美援尚有一絲之希望，而今已矣。

蔣中正本來寄望孔祥熙幫他在美國運作援華，但孔家鬧出揚子案這樣的醜聞，這時孔祥熙在美國恐怕不容易獲得美方認可，蔣對爭取美援感到灰心。11月12日，外交部長王世杰對任命孔祥熙為駐美代表，也表達了反對意見。蔣認為這是由於孔祥熙招搖，不知自重所致，徒令他為難。蔣這時請顧維鈞轉告孔祥熙，先前要交給馬歇爾的介紹信不必交，不必以蔣的私人代表名義在華府設立辦事處，不必與杜魯門、馬歇爾正式接洽，以免外人注目。

由於孔家的貪念與投機，又一次讓美方看到國府腐敗的一面，使蔣中正損失了一個爭取美援的機會，只好讓宋美齡代替孔祥熙赴美。11月25日，宋美齡表達由她前往美國，爭取美援。這時的杜魯門政府已對國府失去信心，沒有給宋美齡好臉色看。1948到1949年之交，國府連續在東北與徐蚌會戰失利，內戰惡化，國府在1949年底遷台。

蔣又重用孔家在美勢力

1950年3月，蔣中正在台灣復行視事後，孔家爭議仍然纏繞著蔣，但蔣又重新運用孔家為其在美國的私人外交管道，只不過不是孔祥熙，更不是孔令侃，而是孔祥熙的另一個兒子孔令傑。根據蔣的英文秘書沈錡回憶，後來擔任外交部長的沈昌煥，來台後受蔣重用，但因沈常批評孔宋豪門，不為宋美齡所喜。

沈錡的回憶足證蔣的親信幕僚亦不滿孔家人對國家的危害，但孔家與官邸關係深厚，蔣難免為私情所惑，很難公正看待。有一次，蔣在國民黨中常會發脾氣，因為《新聞觀察》刊登孔祥熙歸國之謎的報導，令蔣非常不滿。

沈錡回憶，1950年代蔣中正宴請訪台的美國參議院預算委員會參議員竇克遜、麥格努森，這兩人與孔家有交情，孔令傑陪來，麥格努森對蔣盛讚孔令傑在美國遊說工作做得好，勝過大使館。孔令傑經常安排美國議員來台灣訪問，拜會蔣中正，搞得非常隆重，官邸的茶會、小宴、餐會不斷，蔣中正還向他們介紹全體閣員，許多人認為不妥，張群與葉公超曾出面要求蔣取消這類活動。沈錡也轉述駐美大使館武官皮宗敢的說法，孔令傑不露面而有權，常引起顧維鈞大使不滿，顧有時說，美國人不知道究竟是誰代表中華民國。沈昌煥也曾對沈錡抱怨，美國副總統尼克森與美國議員訪華，政府特地把孔令傑叫回來，好像台灣無人招呼他們一樣。

蔣中正因宋美齡之故，無法冷靜對待孔家，引起許多是非，當時《新聞天地》批評孔宋誤國，沈錡說，蔣中正大概聽了宋美齡的訴苦，決定處分《新聞天地》。宋美齡不時幫外國人向蔣中正說項，沈錡回憶，蔣與陳納德為了民航空運隊(CAT)的事情鬧翻，陳納德找上宋美齡幫忙。

軍事機密均由孔家經手

儘管孔家多年來名聲惡劣，蔣因宋美齡的關係依舊信任，連最機密的軍事計畫，都委託孔令傑向美傳達。沈錡回憶，蔣中正要他將K計畫（開案）密封後送回，他想可能是要請孔令傑帶往美國。蔣也曾索取重慶時代美國大使館政治顧問拉鐵摩的卷宗，又要大陸與台灣的兵力比較資料，要得很急，也是為讓孔令傑帶去美國。連台灣鬧出吳國楨案，也是由孔令傑對美傳話。

當時孔家人幾乎是地下外交部，除孔令傑奔走台美之間，按照沈錡的說法，蔣中正的外交晚宴如宋美齡無法參加，就由孔祥熙的大女兒孔令儀代表宋為女主人接待外賓。

華府雖有中華民國大使館，但蔣中正真正倚重的仍是孔家人。蔣曾在日記留下透過孔令傑掌握美國政局的訊息，1968年11月16日蔣在日記稱，與孔令傑談，助尼克森當選，只為友誼，而非別有所求。蔣知尼克森的行事風格，擔心過度靠攏尼克森，會引起民主黨反彈，他又在日記寫下，提醒孔令侃、孔令傑兄弟，對尼克森勿太親熱，以防民主黨左派設法報復。

不料，蔣擔心的民主黨報復並未發生，反而是尼克森當選後，華府開始向大陸招手。孔家人對美國的影響力不小，根據馬英九任內一位國安首長的說法，當年他們在蔣經國掌權的時代，要代表台灣推動美國國會遊說工作，想要約見共和黨參議員高華德，高的辦公室還反問此事是否有問過孔令傑，孔知道此事嗎？

孔家十足權貴家族

即使國府退守台灣，孔家人在台灣還是享盡特權。沈錡回憶，蔣中正下條子，要求外交部為孔令儀辦外交護照，孔令儀一介平民，卻能在管制出入境時代由政府發給外交護照出境，這種特權是許多國民黨高官都無法享有的。外交部長葉公超曾向沈錡抱怨，宋美齡交辦有五個佣人要出國，孔令儀帶一個，孔令傑帶一個，美國總領事游建文帶一個，都是要給孔家用的，另外二人由誰出面還未決定，他怕監察院找麻煩，當時又有人向他檢舉孔令侃與大陸通商，讓他大傷腦筋。

沈錡回憶轉述宋美齡英文秘書孫沂方的說法，孔令儀、孔令偉兩位小姐難伺候，她們亂帶秘書隨員，來台灣入境需要保人，都要找他當保人。蔣礙於私人情面，且需藉助孔家推動美國國會遊說，只好任由孔家予取予求。

駐美大使館問題不少

蔣中正倚重孔家人也有不得已的苦衷，因為大使館問題也不少。蔣的美國友人蒲立德當他的面說，一年內四次打電話給顧維鈞，都在上午10時45分到11時之間，從大使到公使參事沒有一人在館，問小職員大使在哪裡，也沒有人知道。吳國楨在美國發表反政府的談話後，電告大使館，仍找不到人，兩小時後大使館一等秘書顧毓瑞回電，回說不能告知大使在哪裡。後來蒲立德調查發現，顧維鈞帶著姘婦在波多黎各的聖璜市希爾頓飯店玩樂8天之久。蒲立德也對蔣說，游建文被美國情報局收買，美方先收買了游的小姨子，再拉游建文。

隨著蔣中正年老體衰，蔣經國由國防部長轉任行政院副院長，進而擔任院長，乃至當選總統，在這個權力轉移的過程中，蔣經國開始與宋美齡爭奪對美外交工作的主導權。

對美國會遊說被發揚光大

蔣經國逐步將對美外交工作收回到自己手上，他在華府大使館增設國會組，把對國會遊說聯絡工作放回外交體制中，這個安排在當時也是開了先河，因為其他國家大使館設有政治組，卻沒有國會組，前後負責的有仉家彪、程建人、袁健生、沈呂巡、馮寄台等人。李大維在台美斷交時還只是留學生，後來也加入這個工作團隊。這些人也陸續在外交、政壇上占有重要地位。

蔣經國建立的大使館國會聯絡工作，在與美國斷交後發揮了很大的效果，《台灣關係法》是在友我議員支持下完成的，但這一切的開始，都源自蔣中正決定對美國會進行遊說工作。