1895年10月孫中山第一次起義失敗後，與鄭士良、陳少白於11月12日首次到達日本神戶，17日扺橫濱，創立興中橫濱分會，從此與日本結下不解之緣。孫一生共去了日本17次，前後大約住了9年半，得到日本友人、華僑和留學生的支持贊助。

在日本停留十幾天後，孫中山以返國無期斷髮改裝，重遊檀島。鄭士良則歸國收拾殘局。陳少白獨留日本，以考察東邦國情，孫便介紹之前在檀香山認識的日本友人菅原傳給他。後來少白再經菅原介紹認識曾根俊虎，由俊虎而識宮崎彌藏，即宮崎寅藏之兄。此為革命黨人與日本人士相交的開始。

1897年至1899年滯留日本

1897年8月16日，孫中山由英國經美到達橫濱，下榻陳少白寓所，稍後宮崎寅藏（即宮崎滔天，以下簡稱滔天）和平山周由中國大陸乘船返回橫濱，他倆將行李安置在旅館後，即去找陳少白。是時少白剛巧去了台灣，遇到穿著睡衣的孫中山。

滔天與平山力勸孫暫留日本，但孫以舉兵在即，急需回國，不肯答應。但翌日卻往見平山周在東京有樂町的居所，並告訴他思考一夜决定暫留日本。於是由平山周陪孫往訪犬養毅，投宿數寄屋橋的對鶴館。

在對鶴舘登記名字時，平山以孫用實名逸仙會有諸多不便，瞬間連想到方才經過日比谷中山侯爵公舘前面，乃寫下「中山」的姓氏，但不知該如何寫名字時，孫將名薄拿過來，於「中山」下面寫了「樵」字，並說明此為「中國之山樵的意思」。這是日後孫號「中山」的由來。

為了孫中山的居留，犬養說服外相大隈重信，大隈原則上同意，惟當時外國人要在特定地區以外的地方居留，必須經過地方政府許可，因此以平山語言教師的名義提出申請，但主辦人員怕事，旋由外務省簡任參事尾崎行雄電請東京府知事久我通久幫忙，才於10月12日核准下來。

孫中山與平山起初居於麴町區平河町三十番地五丁目，生活費用大部分由平岡浩太郎負擔，坂本金彌也出力不少。惟因居所太過接近清廷駐日公使舘，十分危險，不久便遷往早稻田鶴卷町，與平山、可兒長一同住。新居靠近犬養宅，同犬養毅來往更加方便。於此前後，孫中山為華僑子弟設立中西學校，後改名大同學校，犬養毅任名譽校長，亦即今日橫濱中華學校的前身。

在東京將近三年的時光，孫中山經由犬養毅介紹，認識許多日本政要、財界人士。

1898年9月，戊戍政變失敗後，康有為由滔天陪同，梁啟超則由平山周陪同，先後亡命扺達日本。10月26日，犬養、滔天等欲從中協調，促使孫、康、梁會談，但為康所拒。未久康、梁成立保皇會，並於12月23日在橫濱出刊機關報《清議報》。

1899年3月21日，康有為離開日本前往加拿大。9月，孫中山趁康不在日本期間，想與梁啟超等保皇會分子合作，但終因康有為的反對而告吹。

1900年惠州之役失敗

1900年6月11日，孫中山自橫濱動身前往香港。此為應李鴻章之「請」而前去的。同行者有鄭士良、陳少白、滔天、內田良平、请藤幸七郎，旅費則由兒島哲太郎和中野德次郎負擔。

孫因香港政府禁足5年尚未滿期，不能登陸，遂轉往西貢；俟福本誠來更至新加坡，以便與滔天等會合，但被驅逐，由此經由香港，再次返回日本。

這段期間，滔天、內田和清藤三代表孫，與李鴻章的代表劉學詢會談，他們向劉學詢提出兩個條件：(一)特赦孫，保障其生命安全；(二)由李鴻章借孫6萬元，以便清理孫多年亡命生活的欠債。劉學詢答說：第一點需請示李鴻章再作回覆；第二點他可以負責，並約定第二天於香港先交3萬元，其餘3萬元匯到新加坡。滔天等往新加坡，主要想促成孫與康的合作，惟因康有為得到其在橫濱的徒弟電告有人要謀殺他，因而以為滔天等即為「兇手」；結果取自劉學詢的一筆錢和兩把日本刀卻為滔天和清藤，帶來莫須有的坐牢災禍（內田有事先離開新加坡才倖免）。

1900年7月20日，孫從香港赴神戶，完成舉兵準備；8月起程前往上海，惟8月9日發生自立軍起義事件，受其影響，各地搜索極嚴，未能上岸，立即返回橫濱。9月25日，孫中山和內田、平岡、山田等急赴台北，與台灣總督兒玉源太郎、民政長官後藤新平會面，洽商合作事宜，對方約定支援軍人、彈藥武器。

10月8日，惠州三洲田起義，菲律賓獨立軍讓與的彈藥，因被中村彌六欺詐而未能送出；同時，取代山縣有朋的伊藤博文內閣改變了對中國的政策，禁止援助革命黨人，惠州之役受挫。山田良政在三多祝戰死，是為中國革命犧牲的第一位外國人。

1900年底至1903年

1900年11月16日，孫中山第四次來到日本。12月14日，由橫濱華僑溫炳臣陪同，前往和歌山會晤他的「難兄難弟」南方熊楠。孫於1897年在倫敦結識南山，從此成為莫逆之交。

同年春天，孫往返於東京、橫濱之間，與亡命志士章炳麟、秦力山、程家檉等交往。更與馮自由等留日學生接近。

1903年1月7日，孫經由香港抵達安南；之後又由安南路經西貢再回到橫濱。此時，橫濱興中會會員減少，跟孫來往者只有十多人。但自從成立抗俄義勇軍和國民教育會以後，各省留學生相繼發行《湖北學生界》、《遊學譯編》等雜誌，以喚起民族意識，鼓吹民族主義。孫更透過馮自由，與留學生聯絡來往者多達數十人。

1903年1月18日孫離日赴港，滯留6天，重返日本。4月26日，章炳麟、秦力山、馮自由、馬君武等發起召開中夏亡國紀念會。章炳麟請孫來，獲孫承諾，但日本政府卻命警視廳警視總監將之解散。但當天仍有數百人到開會地點上野精養軒集合，孫亦率十餘人由橫濱赴會。當晚，孫召集同志在橫濱永樂樓補辦紀念會。

1905年7月第7次赴日

1905年7月19日，孫第7次到日本。這次雖只居留兩個多月，卻十分重要。7月28日，孫在20世紀之支那社與宋教仁、陳天華等人會談，主張各省革命勢力合作。翌日，宋教仁、陳天華等華興會會員討論是否與孫合作。

7月30日，在東京赤坂區檜町三番地的黑龍會(內田良平宅)召開中國革命同盟會籌備會。中國17省學生代表70多人參加；滔天、內田良平等人也出席，一共100多人，由於人數太多，致使地板塌下去，大家喊叫：「我們把清朝踏扁了」而哄堂大笑，並通過「驅除韃虜、恢復中華、創立民國、平均地權」誓詞。

8月13日，東京留學生於麴町富士見樓舉行歡迎孫中山大會，聽眾逾千人，盛況空前。是時孫以「中國應建設共和國」為題演說，宋教仁擔任口譯。

一個星期後，在赤坂區靈南坂的坂本金彌宅召開中國革命同盟會成立大會，制定章程，選舉各部門負責人，推孫為總理，黃興任實行部長，宋教仁、張繼、胡漢民、李烈鈞等為幹事；滔天、平山、萱野三人特准加入同盟會，後來萱野的盟友和田三郎、池亨吉也獲准為會員。

8月28日，日本政府禁止發行「20世紀之支那」，因此一個月後更名為《民報》，章炳麟任主筆，與梁啟超的《新民叢報》論戰，每期出四、五萬部。孫在「民報發刊詞」正式提出三民主義的主張。此後在中國各地組織同盟會分會。

10月7日孫偕萱野至西貢籌款。路經長崎時，經金子克安排與俄國革命黨員尼古拉拉塞爾會晤，是中俄革命派聯繫的開端。

1906年10月至1907年2月

1906年10月9日，孫由西貢抵達日本。11月15日夜與滔天、平山周、和田、萱野等人，在孫寓所和俄國流亡人士格爾雪尼徹夜暢談。12月2日，於神田錦輝館舉行《民報》周年紀念慶祝會，孫發表題為「三民主義與中國民族之前途」的演講。

1907年2月17日，應清廷的請求，日本政府開除了與革命黨有關係的留學生39人。2月25日，內田於赤坂三河屋歡送孫中山，黃興、章炳麟、劉師培、胡漢民、宋教仁、內田、滔天、清藤、和田等人作陪。內田與外務省政務局長山座圓次郎交涉，令其拿出7千圓，手交孫6千圓，剩下的1千圓用於前述三河屋宴會。孫遂於3月4日自動離日，前往新加坡，胡漢民、汪兆銘、池亨吉和萱野長知同行。

推翻滿清後的1913年

1913年2月13日，孫搭乘山城丸抵達長崎，隋行的有馬君武、戴季陶、何天炯、袁華選、宋耀如，山田純三郎、滔天前往迎接，14日至東京，歡迎者兩千多人，在東京期間，孫曾與桂太郎長談兩次，對桂太郎擬以中日德聯盟，驅逐英國勢力的主張至表同感。為了實現鐵路政策，孫又前往長崎、東京、橫濱等地視察鐵路，同時與實業家接觸。

3月13日出席神戶國民黨交通部歡迎會，講「黨爭乃代流血之爭」。孫在這期間，曾向華僑留學生和日本各界演講六次，主題為中日應該如何親善合作。3月20日，到熊本縣荒尾村為滔天母親掃墓；訪問長崎日乃出新聞社長鈴木天眼社長夫婦，晚間出席華僑歡迎餐會。獲悉宋教仁遇刺，3月23日乘天津丸出航長崎，25日扺達上海，滔天、島田經一及菊池良一同行。

由於第二次革命失敗，孫於1913年8月9日搭乘郵輪伊豫丸亡命神戶。從台北赴日途中，在船上以電報通知萱野長知。另一方面，日本應袁世凱的要求，擬拒絕孫上岸，於是犬養毅、頭山滿與日本政府強硬交涉，終於獲得政府默許孫居留。

8月18日，孫到達東京，居赤坂區靈南坂町二十七番地海妻猪勇彥邸，孫在此住了兩年多，是頭山滿的安排。安川敬一郎受頭山之託，負擔孫亡命兩年半的一切費用。此後兩個月左右，為貸款、購買武器事，孫先後與飯野吉三郎、山本條太郎、益田孝、森恪、澀澤榮一、大倉喜八郎等會晤、密商，但均告失敗。

1914年至1916年

1914年5月11日，孫致大隈書函，希望日本援助革命黨，並以對日本開放中國市場，作為廢除領事裁判權的條件。6月13日，在東京召開中華革命黨選舉大會，孫被推為總理。7月8日，在築地精養軒舉行中華革命黨成立大會，參加者三百多人，孫當選總理。設本部於青山，發行《民國雜誌》。11月25日，孫與宋慶齡在梅屋庄吉公館結婚。

1915年1月18日，日本政府對中國提出「21條」要求。12月中國發生第三次革命。

1916年2月20日，因秋山定輔的斡旋，久原房之助貸款70萬圓。此時日本政府採取漠視民間援助革命黨的方針。孫則認為革命黨必須獨立活動，4月27日離開東京返國，同時要求海外同志回國參加革命行列。滔天、戴季陶、廖仲愷、張繼同行。

1924年底永別日本

1924年11月10日，孫中山發表北上宣言，13日自廣東出發，17日抵達上海，19日發表對時局的主張，孫想北上天津，但上海、北平之間的交通因軍事行動而中斷，故決定乘船經日本到天津。21日，孫中山夫婦、李烈鈞、戴季陶等人乘上海丸由上海出發，23日抵達長崎受到兩三百人歡迎。當晚從長崎啟程，24日抵達神戶，受到四五千人歡迎。25日在神戶的歡迎大會上演講「中國內亂之原因」。28日在神戶高等女學校演講「大亞洲主義」，戴季陶擔任口譯。當晚在東方飯店講「日本應助中國廢除不平等條約」。30日上午，孫一行人在「歡送孫總統」大旗飄揚中，告別了神戶，也從此永別日本。